Macromedia Flash 2 sort en 1997 avec des nouveautés comme la prise en charge du son stéréo, l'intégration des bitmaps, les boutons et la bibliothèque.
Macromedia Flash 3 sort en 1998, améliorant nettement la gestion des animations et la publication. Un langage de script simple apparait pour contrôler des objets interactifs. Macromedia vend son 100 000e produit cette année là.
En 1999, Macromedia sort Flash 4 et enregistre 100 millions d’installations du Flash Player, désormais inclus à Microsoft Internet Explorer 5. Flash 4 voit le début du support du MP3.
À l’origine, le lecteur Flash n’était pas inclus avec les navigateurs Web et les utilisateurs devaient visiter le site de Macromedia pour le télécharger. A partir de 2000, il est distribué avec les navigateurs AOL, Netscape et Internet Exporer. Deux ans plus tard, il est fourni avec toutes les versions de Windows XP, touchant 92% des utilisateurs du Web.
Flash 5 sort en 2000, avec de nouvelles possibilités de script, sous le langage désormais appelé ActionScript. Il innove aussi par la possibilité de modifier l’interface des environnements textuels.
Macromedia Generator fut la première initiative de Macromedia pour séparer le design du contenu du fichier Flash. Generator 2.0 sort en Avril 2000 et inclut la génération de serveur temps réel dans la version professionnelle de Flash. Generator est arrêté en 2002 au profit de nouvelles technologies qui autorisent la transmission de données entre le client et les serveurs ColdFusion.
En septembre 2001, une étude de Media Metrix pour Macromedia montre que 7 des 10 plus grands sites américains utilisent la technologie Flash.
Le 15 mars 2002, Macromedia annonce la disponibilité de Macromedia Flash MX et Macromedia Flash Player 6, avec de nouvelles applications sur la vidéo, les composants, les bibliothèques téléchargeables.

Flash Communication Server MX, également sorti en 2002, autorise les vidéos à être téléchargées par Flash Player 6 (auparavant inclues dans le fichier Flash).
Flash MX 2004 sort en septembre 2003, avec de nouveautés comme un lancement plus rapide, jusqu’à 8 fois plus rapide avec le nouveau compilateur et le nouveau Macromedia Flash Player 7, la possibilité de créer des tableaux, graphiques et des animations de texte, la prise en charge de nouveaux formats comme le PDF et Adobe Illustrator 10. ActionScript 2.0 apparait également permettant une orientation objet plus formelle des développements. Flash MX 2004 est le premier à se voir commercialisé en deux versions, “standard” et “professionnel”. La version standard est orientée vers l'animation Flash classique, tandis que la version Pro inclut des possibilités avancées pour les développeurs.
En 2004, l'introduction de la “plate-forme Flash” lui fait dépasser le statut de simple outil de création (Flex 1.0/Breeze 1.0). Flash Lite 1.1 autorise la lecture de contenus Flash sur les périphériques embarqués, type téléphones mobiles.

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