Adobe désirait prendre des risques avec l'interface de son application. Au lieu de suivre les lignes directrices d'Apple en matière d'interface utilisateur ou d'imiter d'autres programmes populaires de la plateforme Macintosh, Illustrator, proposait d'activer les différents outils au moyen de raccourcis clavier. Adobe, qui avait eu tout loisir de tester différentes solutions en interne, savait ce qu'elle faisait et les utilisateurs lui donnèrent raison. Malheureusement, Apple attribua l'un des raccourcis d'Illustrator (Commande - Espace) au changement de clavier et Windows en traita un autre (la touche Alt) comme une touche système.
Lors de la sortie d'Illustrator 6 en 1996, Adobe procéda à d'importantes modifications de l'interface utilisateur, entre autres en ce qui concernait l'édition des tracés. Il s'agissait également d'harmoniser l'interface d'Illustrator avec celle de Photoshop. De nombreux utilisateurs renoncèrent à la mise à jour et ils sont encore nombreux à se poser des question quant à la pertinence des choix opérés alors. C'est également à ce moment là qu'Illustrator commença à supporter les fontes TrueType, ce qui contribua à apaiser la guerre des fontes entre les formats PostScript Type 1 et TrueType, ainsi que les plugins, ce qui était déjà le cas de Photoshop. Néanmoins les fontes PostScript restaient les seules vectorisables. Ce qui pour tous les graphistes offrait au PostScript un large avantage.
Bien qu'Adobe ait principalement développé son logiciel pour Macintosh durant la première décennie, Illustrator supporta d'autres plateforme de manière sporadique. C'est ainsi que des versions pour NeXT, IRIX et Solaris firent leur apparition au début des années 1990 mais leur commercialisation fut interrompue faute de marché. La première version d'Illustrator pour Windows, la version 2.0, était sortie en 1989 mais n'avait guère rencontré de succès. La deuxième version pour Windows, la version 4.0, fut largement critiquée car elle ressemblait davantage à la version 1.1 du Macintosh qu'à la version 3.0 (à noter qu'il n'y eut pas de version 2.0 ni de version 4.0 pour Macintosh) et n'était en aucun cas équivalente à son concurrent sous Windows, CorelDraw.

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